San Antonio Spurs’ten sürpriz bir şekilde ayrılarak Orlando Magic’e giden 27 yaşındaki oyuncunun San Antonio’daki disipline uyum sağlamak istemediği ortaya çıktı. Spurs’ün D-League’den çağırarak kadrosuna kattığı ve başarılı performansının ardından sözleşme imzaladığı Simmons’ın Gregg Popovich’in disiplinine uyum sağlayamadığı, elleri kelepçeli oynadığını hissettiği ve Spurs’ün de bu yüzden oyuncuyla yeni sözleşme imzalamadığı iddia edildi. Coach Gregg Popovich’in Simmons’ın maç içindeki gösterişli hareketlerinden de hoşlanmadığı öğrenildi